Nakon što su videni na zajednickoj veceri u jednom restoranu u New Yorku, odmah su pocela nagadanja o obnavljanju stare ljubavi.
Kao što je poznato, Madonna i glumac Sean Penn bili su u braku cetiri godine, od 1985. do 1989, a njihova veza, kao i rastava, bila je jedan od najeksponiranijih medijskih dogadaja krajem 80-ih godina.
No, Madonnina glasnogovrnica vrlo je brzo porekla bilo kakvu ljubavnu vezu Madonne i bivšeg supruga, rekavši da su se slucajno zatekli u istom restoranu pa su stoga i porazgovarali. Kako je u pitanju Madonna, a ni Pennu ne cvjetaju ruže u braku, ništa nije nemoguce.