Odnosi između britanskog premijera i sovjetskog diktatora u prvim su godinama Drugog svjetskog rata varirali su od "toplog do hladnog", a pravi odnos između njih dvojice razvio se tek za Churchillova posjeta Moskvi u kolovozu 1942. godine.
Ni taj posjet nije počeo dobro, ali je jedne večeri Churchill zatražio sastanak sa Staljinom u četiri oka kako bi konačno ostvarili nekakav napredak. Pozvan je u Staljinove odaje oko 19 sati navečer. Dužnosnik britanskog ministarstva vanjskih poslova Alexander Cardogan im se pridružio iza ponoći i zapisao: "Između njih je bio stol prepun hrane svih vrsta... i bezbrojnih boca. Atmosfera je bila vesela kao na vjenčanju", iako se Chuchill žalio na laganu glavobolju.
Staljin je pio nešto žestoko, a premijer kavkasko crno vino, piše Cardogan. "Ta dva velika čovjeka stvarno su se 'našla' i počela dobro slagati", dodao je.
Staljin je bio poznat po gostoljubivosti koja uključuje velike količine alkohola i volio je pregovarati s ljudima koji mogu dobro popiti. "Winston je sigurno bio impresioniran, a čini se da je osjećaj bio uzvraćen", dodao je Cardogan. Rastali su se tek poslije tri sata ujutro.